『おそ松くん』27年ぶりのアニメ化を祝おうと、おそ松くんたち六つ子の住む松野家に、イヤミ、チビ太、トト子、デカパン、ダヨーン、ハタ坊と名だたる主要メンバーが集まった。 しかし、昭和生まれの彼らは現代でもウケるギャグをいまいち理解しておらず、それを憂いた六つ子の長男にしてリーダー・おそ松くんはイケメンアイドルとして自分たち六つ子を売り出す事を提案するが…。 巷で流行っているというイケメン学園アニメを始めてみたものの、ギャグ漫画出身の彼らは次第にボロが出始め、怒涛の他アニメのパロディだらけのアニメに成り果てた挙句、天国の赤塚先生の怒りを買って自粛。年月は過ぎ、結局やりたいことは見つからず、ただダラダラとした日常生活を映すだけの『おそ松さん』が始まるのだった。

「就職しよう」 すっかり「大人」になったおそ松たち。けれどもいまだに、誰ひとりとして定職についていないというありさま。 さすがにマズイと考えて、就職活動を始める６つ子だったが……。 そんな彼らが昔なじみのイヤミに紹介されたのは？ 「おそ松の憂鬱」 ひとりでヒマを持て余し、街にでかけたおそ松は、行く先々で偶然、それぞれプライベートを楽しむ６つ子の弟たちと出会う。 自分の知らない兄弟の一面に驚きながらも、かまってもらおうとするおそ松。 けれども弟たちは……。

宇宙空間を漂うおそ松たちに、突如ハプニング発生?! 謎の男にとらわれたおそ松兄弟の運命やいかに?! そして舞台は、おそ松兄弟の家から、街中のあらゆる場所、さらにはあんなところまで?! 好き勝手やり放題（？）のおそ松たちが、あちらこちらで繰り広げる騒動が盛りだくさんのショートショート集!!乞う御期待?!

「自立しよう」 相変わらず就職もせず、両親に依存し続けるニートのおそ松たち。そんなおそ松たちに絶体絶命の危機が訪れる!!　両親が「離婚」を宣言し、家まで売り払うと言い出した!!　このままでは生活に必要な衣食住の場を失うと考えた６つ子は?! 「トト子なのだ」 あこがれのトト子から、部屋に呼ばれたおそ松は、ドキドキしながら、ついでにちょっとばかりの期待もこめながら、彼女が現れるのを待ちわびていた。　やがて、扉の向こうから聞こえる軽快な足音とともにおそ松の目の前に……。

「カラ松事変」 毎度毎度チビ太の店で飲みちらかし、食いちらかしたあげく、ツケばかりためていくおそ松兄弟に、ついにチビ太の堪忍袋の緒が切れた!! 何が何でもツケ代を請求しようと強硬手段に出た彼だったが、首尾よくことは進むのか?! 「エスパーニャンコ」 デカパン博士の研究所にやってきた十四松と一松。十四松はネコだけが友達の兄・一松のことが気にかかり、ネコと話す方法がないかと相談する。そのとき、アクシデントで、一緒にいたネコが不思議な力を持ってしまうことに?!

「おたんじょうび会ダジョー」 昔なじみのハタ坊から、おそ松兄弟あてにお誕生日会の招待状が届いた。長い間、会っていないことや、昔から謎めいていたことなどを思い出しながら、ハタ坊の家にやってきたおそ松たち。そこで彼らが目にしたハタ坊の現在とは?! 「イヤミの大発見」 みんなの憧れ？おフランス帰り(自称)だというのに、職を失い、ギャンブルにも負けてしまったイヤミ。さらにはイヤミに不可欠な「アレ」にまつわる不幸なできごとが……!!　このできごとが思いがけない事態を招くことに!?

「トド松と５人の悪魔」 おしゃれなカフェでアルバイトを始めたトド松は、これまでの一生の中で、最高の時間を過ごしていた。相変わらずの生活を送る６つ子の兄たちとは違う人生をいち早く歩み始めたトド松が、今の生活を維持するために大奮闘!! 「北へ」 デカパンとダヨーンの気ままなふたり旅。 ふたりで旅に出かけたデカパンとダヨーンだったが、行き先だけを決めた旅は見るもの体験することすべてがサプライズだらけ！ それは、夢と冒険に満ちた（？）壮大な旅の物語――。

「なごみのおそ松」 殺人事件の捜査にあたるチョロ松警部は、ある男が現れるのを待っていた。ともに事件の解決を目指すトド松刑事は、警部が信頼するこの人物に興味を持つ。そして、ついにその男、おそ松の実力を目にするときがやってきた!! 「トト子の夢」 今はまだまだかなわないが、トト子には、絶対にたくさんのファンに愛される人気アイドルになる！ という大きな夢がある。がんばるトト子だが、現実はなかなか厳しい。そんなトト子の夢をかなえようと、６つ子が一肌脱ぐ?!

「チビ太とおでん」 寒さが厳しい日、恋しくなるのは、心が熱くなる物語とからだの芯まで温まるおでん。 ある日カラ松は、ひとりでふらりとチビ太のおでん屋に立ち寄った。いまだニートのカラ松だが、何かを察した経営者・チビ太が彼に語るのは？ 「恋する十四松」 どんなときでもテンション高めでマイペース。そんな６つ子の核弾頭・十四松が、ある日突然、別人に!? 彼はなぜ変わってしまったのか？気になったおそ松たちは理由を探るべく行動を開始。 そして、突き止めたのは――？

相変わらずサエない生活を送るイヤミが、昔の盟友チビ太を巻き込んで始めた商売は「レンタル彼女」。手っ取り早い荒稼ぎでボロ儲けを企むイヤミだったが、世の中はそんなに甘くなかった。 ところが運良く（？）、この窮地を救う驚きの方法が!?　 チビ太とともに商売を再開させたイヤミは、今度こそ大金を手にすることができるのか!?

2016年に幕を下ろしたTVアニメ、“おそ松さん”が戻ってくる!! 波乱を呼んだ第一期終了から時は経ち、イヤミとチビ太が目にしたものは…。 はたして前回を反省し、6つ子たちはちゃんとできているのだろうか……？

「祝・就職！！ 」 ニートの6つ子たちに対し、ついにキレた松造と松代。就職を考えた末に見つけた職業とは？ 「超洗剤 」 デカパンの発明品を持ち、パーティーへ出かけたイヤミ。会場に6つ子たちが乱入し、やりたい放題の末に誤って発明品を飲んでしまい…

「げんし松さん①」 6つ子の原始人たちがマンモスを見てひらめき作り出された物とは… 「チョロ松と一松」 チョロ松と一松― 一緒にいた二人を襲う思わぬ試練!? 「トト子の挑戦」 負けられない闘いに挑むトト子。そんなトト子の挑戦をさまたげるのは、６つ子と…？

「げんし松さん②」 6つ子たちが、速さを競ってるところに現れたのは… 「松造と松代」 最近、悩み事でどこか様子のおかしい父・松造。異変に気が付いた6つ子たちは協力し家庭と、自分たちのニート生活を守ることはできるのか……？

「今年こそは」と意気込む6つ子たちとその脇を固める仲間たちが色んなことを巻き込んだり巻き込まれたりする!?

「イヤミがやって来た」 6つ子たちに助けを求めてイヤミがやって来た。図々しいイヤミの行動に巻き込まれた6つ子たちは善後策を講じる事になる・・・ 「ともだちがほしいじょー」 思いつめたハタ坊の話を聞いたチビ太は、ハタ坊のために何かできないかと考え仲間たちと模索する。

「げんし松さん③」 6つ子の原始人たちが歴史に残した挑戦とは…？ 「三国志さん」 漢たちが闘いを繰り広げた三国時代― その一国の中にあの6つ子たちも… 「おそ松とトド松」 トド松の合コンにおそ松が参加することになった。不安の抱くトド松をよそに合コンは思わぬ方向へ。

「合成だよん」 デカパンの発明品が招いた世界を壊滅する危機とは…!? 「十四松とイルカ」 イルカに憧れる十四松は、ショーに出るため厳しい訓練をすることに。 「トト子とニャー①」 チビ太の屋台にて、トト子とにゃーの醜い闘いが幕を開ける!!

「キャンペーン発動！」 気を使わない兄弟に対し一松があるキャンペーンを発動させる! 「ゲームセンターイヤミ」 イヤミがゲーム機に向かうとき、天性の才能と秘技が炸裂する!! 「トト子とニャー②」 チビ太の屋台にて、トト子とにゃーのSNSに対してまた闘いの火花を散らす!!

「カラ松とブラザー」 頼みごとをしてくる5人のブラザーたちに悩まされるカラ松がとった行動とは…? 「新入社員トト子」 新入社員トト子に振り回される上司:トド松の運命は…!? 「アフレコ松さん」 明かされなかった『おそ松さん』のアフレコ現場に潜入！？

あの“おそ松さん”が再び戻ってくる!!とっても優良な作品で、無害で、誰も傷つけることなく、登場人物はみんな性格が良く、教育番組としてもおススメできるパーフェクト・ジャパニメーション…これはあの“おそ松さん”なのか……？

ある日、松野家に2体のAIロボットが届く。これからはAIと共存する時代と言い出すAIだが…。

「評価値」双子のAIロボットのウメとシャケにはまったく洒落が通じない。なんとかしたいカラ松、チョロ松、トド松だが・・・！？

「一松ラジオ」ド深夜。おもむろにラジカセを取り出した一松が話し始める！？ 「コンビ結成」いつもいがみ合っているトト子とにゃーが、まさかの展開に…！？ 「松代の罠」小腹が空いた6つ子が深夜に勝負をかける！

「まぁな」物思いにふけっているトド松。その理由は近所のドラッグストアに・・・？ 「帰り道」いつもとは違うスーツを着た6つ子。結婚式の帰り道で6つ子それぞれ思うことは・・・。

「客引き」イヤミからの誘惑にサラリーマンのおそ松とカラ松は・・・。 「最適化」一松に好かれようと双子のAIロボットは懸命に奮闘するが・・・。

短い話をいろいろ詰め込んだ「こぼれ話集」。

「南へ」デカパンとダヨーンのコンビが復活。舞台は南へ・・・。 「高尾山」高尾山へ行く6つ子の波乱万丈珍道中。

「シェー」シェーの意味が分からない双子のAIロボットは・・・。 「衣装」衣装をめぐってトト子とにゃーは口論となり・・・！ 「家事をやろう」松代を怒らせてしまった6つ子。機嫌を取るために家事をするのだが・・・！？

「ZANSU」巨大アスレチックの大会「ZANSU」にイヤミが挑戦。そこに登場したのはまさかのあのキャラクター！？ 「人狼」バスローブ姿のカラ松が狼に襲われた！そんな事件にまさかのあの名探偵が復活！？

あの“おそ松さん”がまたまたお茶の間に戻って来る。　第一期放送から10年。今のご時世を鑑みたとき、“おそ松さん”は果たしてよい子のアニメにふさわしいのか？ 徹底検証――　密着！ニートな６つ子24時！？

豪雨のせいで楽しみにしていた予定がとりやめになってしまった。仕方なく家にこもって退屈をもてあます６つ子だが、雨の中ひとりで外出した一松がなぜか角刈りに！？　兄弟たちをざわつかせる。

年に一度のお祭りにはじめて参加することになったAIロボットのオムスビたちと橋本にゃー親子。お揃いのはんてんももらいテンションは上がるばかりだが、６つ子やトト子たち、ほかの参加者の様子はどことなく意味深で……。

年に一度のお祭りで頑張りすぎて満身創痍の６つ子は、疲れをいやすため今日一日、安静にすることに。６人そろって静かに眠りにつくのだが……？のどかな山村にやって来た二人組が「つり仙人」を名乗る釣り人と出会った。ふたりは、世の中を達観し、穏やかに釣りを楽しむつり仙人から釣りを教わることにする。

夏真っ盛りなのに扇風機が壊れてしまった。困った６つ子はツテを頼って中古品を譲ってもらおうとするがどうしても手に入らない。そんな中、カラ松と一松がデカパンの家でタイムマシンを見つける。